1922 （大正11年）創(chuàng)校（原名為「臺南州立臺南第二中學?！梗?，為日式中學五年制學校（戰(zhàn)時縮短為四年制），首任校長高橋隆，校舍沿用前竹園小學校留下之「紅樓」（建於1917年，大正6年）?！　?927 （昭和 2 年）高橋隆校長調臺南第一中學校，小形留吉接任第二任校長
　 　1928 （昭和 3 年）?？感Ｓ褧s誌」第一號出刊
　　 1930 （昭和 6 年）仿羅馬式建築「講堂（今小禮堂）落成
　 　1933 （昭和 8 年）矢野速吉接任第三任校長
　 　1936 （昭和12年）後藤義光接任第四任校長
　 　1942 （昭和17年）今井盛太郎接任第五任校長
　 　1943 （昭和18年）芝原仙雄接任第六任校長
　　1945 光復後接收「臺南州立臺南第二中學?！?，改校名為「臺灣省立臺南第一中學」兼辦三年制初中與三年制高中，第一任校長蘇惠鏗到任。
　 　1946 舊制二、三年級改為初中二、三年級，高中二年級先修班升為高中二年級。
　　 1947 游泳池及運動場完工、製定校歌。

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