中正高中的前身為「臺(tái)北縣立士林初級(jí)中學(xué)」，乃於1945年核準(zhǔn)成立，1946年招生，首任校長(zhǎng)為蘇進(jìn)傳校長(zhǎng)。其後經(jīng)何江山校長(zhǎng)、謝大荒校長(zhǎng)、邵夢(mèng)蘭校長(zhǎng)的繼續(xù)擘畫(huà)經(jīng)營(yíng)，規(guī)模日鉅，聲譽(yù)日隆。

　　1964年8月試辦高中，以辦學(xué)成效優(yōu)異，1966年改制為「士林中學(xué)」，當(dāng)時(shí)包括有高中部及初中部類(lèi)屬完全中學(xué)的規(guī)模，同年改隸轄屬於陽(yáng)明山管理局﹝轄士林鎮(zhèn)、北投鎮(zhèn)﹞，而陽(yáng)明山管理局於1968年1月改隸轄屬臺(tái)北市，因之於57年8月本校亦改隸轄屬臺(tái)北市。同年因?qū)嵤┚拍炅x務(wù)教育，「士林中學(xué)」也因之二分為「臺(tái)北市立士林高級(jí)中學(xué)」與「士林國(guó)民中學(xué)」兩個(gè)學(xué)校。至1972年奉令將士林校區(qū)劃歸士林國(guó)中，而於石牌現(xiàn)址另行籌建新校舍，終於在1975年2月15日由邵夢(mèng)蘭校長(zhǎng)完成遷校大事，而後於1975年8月，正式更名為「臺(tái)北市立中正高級(jí)中學(xué)」。

　　1975年8月邵夢(mèng)蘭校長(zhǎng)奉準(zhǔn)退休，其後歷經(jīng)于維魯校長(zhǎng)、江清水校長(zhǎng)、丁亞雯校長(zhǎng)、林石得校長(zhǎng)、劉正鳴校長(zhǎng)等諸位校長(zhǎng)的用心經(jīng)營(yíng)，使中正高中展現(xiàn)出優(yōu)質(zhì)藝文的特有風(fēng)貌。2009年8月起，由簡(jiǎn)菲莉校長(zhǎng)接任中正高中，期許\學(xué)校團(tuán)隊(duì)以藝術(shù)紮根、人文底醞、科學(xué)為重的目標(biāo)，建構(gòu)學(xué)校課程，在高中學(xué)校教育變革浪潮中進(jìn)行中正再起動(dòng)計(jì)畫(huà)。

　　本校佔(zhàn)地兩萬(wàn)三千餘坪，校園廣大，環(huán)境優(yōu)美，校舍及場(chǎng)地自1975年起逐年增建，各項(xiàng)設(shè)備大量充實(shí)，迄1987年完成美術(shù)、音樂(lè)、舞蹈等藝術(shù)才能資優(yōu)班專(zhuān)用之藝德樓，於藝術(shù)領(lǐng)域之專(zhuān)業(yè)人才培養(yǎng)著力不少，使本校益加有聲有色，多采多姿。

　　本校師資優(yōu)良，學(xué)生素質(zhì)高，多年來(lái)在全體師生職工精誠(chéng)合作努力之下，使校風(fēng)活潑進(jìn)取，各項(xiàng)學(xué)藝及活動(dòng)皆表現(xiàn)優(yōu)異，屢創(chuàng)佳績(jī)，校務(wù)蒸蒸日上，正邁向光明遠(yuǎn)大的前途。
　　

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